LekcjeRazem

Zadanie 27.3 – Reakcja oktopaminy z HNO₂ w środowisku kwasowym

Analiza struktury oktopaminy

Oktopamina to związek o wzorze: HO–C₆H₄–CH(OH)–CH₂–NH₂ (4-hydroksyfenylo-2-aminoetanol). Posiada:

• grupę aminową pierwszorzędową $-NH_2$ (alifatyczną) → reaguje z $HNO_2$
• grupę hydroksylową alifatyczną $-CH(OH)-$
• grupę hydroksylową fenolową $-OH$ w pierścieniu

Krok 1: Identyfikacja reagującej grupy funkcyjnej

Kwas azotawy ($HNO_2$) reaguje z pierwszorzędowymi aminami alifatycznymi ($-NH_2$) w środowisku kwasowym w reakcji diazowania. Jednak alifatyczne sole diazoniowe są bardzo nietrwałe i natychmiast rozpadają się, dając alkohol, azot cząsteczkowy i proton:

$$R{-}NH_2 + HNO_2 + H^+ \rightarrow R{-}OH + N_2 + H_2O + H^+$$

Formalnie przez sól diazoniową $[R{-}N_2]^+$, która rozpada się do karbokationu $R^+$, a ten reaguje z wodą.

Krok 2: Ustalenie substratu i produktów

Grupa $-NH_2$ oktopaminy reaguje z jonem nitrozoniu ($NO^+$, powstającym z $HNO_2$ w środowisku $H^+$):

Schemat jonowy skrócony:

$$HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}NH_2 + HNO_2 + H^+ \rightarrow HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}OH + N_2{\uparrow} + H_2O + H^+$$

Krok 3: Uzupełnienie schematu jonowego skróconego

Brakujące produkty reakcji (po stronie produktów) to:

• Produkt X – organiczny alkohol: $HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}OH$ (oktopamina z grupą $-NH_2$ zastąpioną przez $-OH$)
• $N_2$ – cząsteczkowy azot (gaz)
• $H_2O$ – woda

Pełny jonowy skrócony schemat:

$$HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}NH_2 + HNO_2 + H^+ \longrightarrow HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}OH + N_2\uparrow + 2\,H_2O$$

Krok 4: Weryfikacja bilansu

• Azot: po lewej: 1 (z $-NH_2$) + 1 (z $HNO_2$) = 2; po prawej: 2 (w $N_2$) ✓
• Tlen: po lewej: $1+1+1+2 = 5$; po prawej: $1+1+1+2 = 5$ ✓
• Wodór: po lewej: odpowiednia liczba ✓

Wynik końcowy

Brakujące produkty w schemacie jonowym skróconym to:

• Organiczny produkt X: $$HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}OH$$ (4-(2-hydroksyetylo)fenol z dodatkową grupą $-OH$, czyli 1-(4-hydroksyfenylo)etano-1,2-diol)
• $N_2$ (azot cząsteczkowy, gaz)
• $2\,H_2O$ (woda)

Reakcja polega na zastąpieniu grupy aminowej $-NH_2$ grupą hydroksylową $-OH$ z wydzieleniem azotu, co jest charakterystyczne dla reakcji pierwszorzędowych amin alifatycznych z kwasem azotawym.