Aby uzupełnić schemat reakcji, należy zidentyfikować substrat i produkt redukcji NaBH₄ prowadzącej do 2,2-dimetylopropan-1-olu.
Analiza struktury produktu
2,2-dimetylopropan-1-ol to alkohol pierwszorzędowy o wzorze:
$$\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C} - \text{CH}_2\text{OH}$$
Zawiera on grupę $-\text{CH}_2\text{OH}$ przy węglu neopentylowym.
Krok 1 – Identyfikacja substratu
NaBH₄ (borowodorek sodu) jest łagodnym środkiem redukującym, który redukuje wyłącznie aldehydy i ketony do odpowiednich alkoholi, nie reagując z innymi grupami funkcyjnymi. Redukcja przebiega według ogólnego schematu:
$$\text{R}-\text{CHO} \xrightarrow{\text{NaBH}_4} \text{R}-\text{CH}_2\text{OH}$$
Ponieważ produktem jest alkohol pierwszorzędowy ($-\text{CH}_2\text{OH}$), substratem musi być odpowiedni aldehyd (redukcja grupy $-\text{CHO}$ daje $-\text{CH}_2\text{OH}$).
Krok 2 – Ustalenie nazwy i wzoru substratu
Cofając redukcję, zamieniamy grupę $-\text{CH}_2\text{OH}$ z powrotem na $-\text{CHO}$. Substrat to zatem 2,2-dimetylopropan-1-al (aldehyd piwalkowy):
$$\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C} - \text{CHO}$$
Krok 3 – Zapis pełnego schematu reakcji
$$\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C} - \text{CHO} \xrightarrow{\text{1. NaBH}_4 / \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}} \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C} - \text{CH}_2\text{OH}$$
lub w zapisie dwuetapowym (z uwodnień po redukcji):
$$\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C} - \text{CHO} \xrightarrow{\text{1. NaBH}_4\text{, 2. H}_2\text{O}} \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C} - \text{CH}_2\text{OH}$$
Wynik końcowy
Schemat reakcji:
- Substrat (lewa strona): $\text{(CH}_3)_3\text{C}-\text{CHO}$ — 2,2-dimetylopropan-1-al (aldehyd 2,2-dimetylpropanowy)
- Odczynnik (nad strzałką): $\text{NaBH}_4$
- Produkt (prawa strona): $\text{(CH}_3)_3\text{C}-\text{CH}_2\text{OH}$ — 2,2-dimetylopropan-1-ol
$$\boxed{\text{(CH}_3)_3\text{C}-\text{CHO} \xrightarrow{\ \text{NaBH}_4\ } \text{(CH}_3)_3\text{C}-\text{CH}_2\text{OH}}$$
NaBH₄ dostarcza jony wodorkowe $\text{H}^-$, które atakują elektrofilowy węgiel karbonylowy grupy aldehydowej $\text{C=O}$, w wyniku czego po protonowaniu (np. wodą lub rozpuszczalnikiem protonowym) powstaje pierwszorzędowa grupa hydroksylowa $-\text{CH}_2\text{OH}$.