Zadanie 28.1 – Bromowanie kwasu propanowego (reakcja Hell-Volhard-Zelinsky)
Analiza reakcji
Bromowanie kwasów karboksylowych w obecności fosforu (P) i bromu (Br₂) przebiega według mechanizmu Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ). Brom podstawia atom wodoru przy węglu α (sąsiednim do grupy karboksylowej).
-
Krok 1 – Identyfikacja substratu
Kwas propanowy ma wzór półstrukturalny:
$$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}$$
Węgiel α to $\text{-CH}_2\text{-}$ sąsiadujący bezpośrednio z grupą $\text{-COOH}$.
-
Krok 2 – Rola fosforu
Fosfor reaguje z bromem, tworząc tribromek fosforu $\text{PBr}_3$, który aktywuje grupę karboksylową do postaci chlorku acylu (tu: bromku acylu), ułatwiając enolizację i podstawienie przy węglu α. Fosfor pełni rolę katalizatora (lub reagenta pomocniczego) – nie jest zapisywany jako substrat w równaniu głównym, lecz umieszczany nad strzałką.
-
Krok 3 – Ustalenie produktów
W wyniku podstawienia elektrofilowego przy węglu α:
- jeden atom $\text{H}$ przy węglu α zostaje zastąpiony przez $\text{Br}$,
- wydziela się bromowodór $\text{HBr}$.
Produktem głównym jest kwas 2-bromopropanowy:
$$\text{CH}_3\text{-CHBr-COOH}$$
-
Krok 4 – Zapis równania reakcji
Równanie w formie cząsteczkowej z wzorami półstrukturalnymi:
$$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{P}} \text{CH}_3\text{-CHBr-COOH} + \text{HBr}$$
Wynik końcowy
$$\boxed{\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{P}} \text{CH}_3\text{-CHBr-COOH} + \text{HBr}}$$
Objaśnienie: Podstawienie zachodzi wyłącznie przy węglu α (C-2), ponieważ mechanizm HVZ prowadzi selektywnie do monobromowania w pozycji α względem grupy karboksylowej. Produkt to kwas 2-bromopropanowy, a ubocznym produktem jest bromowodór HBr. Fosfor (P) zapisujemy nad strzałką jako katalizator/inicjator reakcji.