LekcjeRazem

Związek A to produkt reakcji 1. (zadanie 28.1) — bromowania kwasu propanowego w obecności fosforu, czyli kwas 2-bromopropanowy $\text{CH}_3\text{-CHBr-COOH}$.

1. Co robią trzy cząsteczki amoniaku. Amoniak użyty w nadmiarze pełni trzy role:

   • jedna cząsteczka $\text{NH}_3$ zastępuje atom bromu (podstawienie nukleofilowe) — powstaje grupa $-\text{NH}_2$, a uwolniony bromowodór od razu reaguje z drugą cząsteczką $\text{NH}_3$: $\text{NH}_4^+ + \text{Br}^-$;
   • trzecia cząsteczka $\text{NH}_3$ zobojętnia grupę karboksylową: $-\text{COOH} \rightarrow -\text{COO}^-$, powstaje drugi jon $\text{NH}_4^+$.

   Stąd stosunek molowy $n_A : n_{\text{NH}_3} = 1:3$.

2. Równanie w formie jonowej.

   $$\text{CH}_3\text{-CHBr-COOH} + 3\,\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-COO}^- + 2\,\text{NH}_4^+ + \text{Br}^-$$

   Sprawdzenie: atomy H — po lewej $5+9=14$, po prawej $6+8=14$; ładunek — po lewej $0$, po prawej $-1+2-1=0$.

   Klucz CKE uznaje też zapis z kwasem w postaci zdysocjowanej:

   $$\text{CH}_3\text{-CHBr-COO}^- + \text{H}^+ + 3\,\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-COO}^- + 2\,\text{NH}_4^+ + \text{Br}^-$$

Odpowiedź: $\text{CH}_3\text{-CHBr-COOH} + 3\,\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-COO}^- + 2\,\text{NH}_4^+ + \text{Br}^-$ (powstaje anion alaniny).