Jak to rozwiązać — hydroliza a odczyn soli

NaHCO₃ — sól mocnej zasady i słabego kwasu (H₂CO₃); anion HCO₃⁻ hydrolizuje zasadowo → odczyn zasadowy → probówka 3.

ZnCl₂ — sól słabej zasady Zn(OH)₂ i mocnego kwasu HCl; kation Zn²⁺ hydrolizuje kwasowo → odczyn kwasowy → probówka 1.

CH₃COONH₄ — sól słabego kwasu i słabej zasady o zbliżonej mocy → odczyn ≈ obojętny → probówka 2.

✔ Zgodne z kluczem: NaHCO₃→3, ZnCl₂→1, CH₃COONH₄→2.

Jak to rozwiązać — kto ulega hydrolizie

Zdanie 1 — FAŁSZ. W probówce 1. jest ZnCl₂ — hydrolizie ulega kation Zn²⁺ (nie aniony). W probówce 3. jest NaHCO₃ — hydrolizie ulega anion HCO₃⁻ (nie kationy). Zdanie twierdzi odwrotnie → F.

Zdanie 2 — PRAWDA. W probówce 2. jest CH₃COONH₄ — hydrolizie ulegają oba jony: kation NH₄⁺ (kwasowo) i anion CH₃COO⁻ (zasadowo) → P.

✔ Zgodne z kluczem: 1 — F, 2 — P.

Jak to rozwiązać — masa MnCl₂ / masa roztworu

Krok 1. Masa roztworu wyjściowego: $m_{r1}=d\cdot V=1{,}07\cdot150=160{,}5$ g.

Krok 2. Masa MnCl₂ z roztworu: $n=c\cdot V=0{,}678\cdot0{,}150=0{,}1017$ mol → $m=0{,}1017\cdot126=12{,}81$ g.

Krok 3. Masa MnCl₂ z hydratu: w 198 g hydratu jest 126 g MnCl₂, więc z 6,00 g: $m=\dfrac{126\cdot6}{198}=3{,}82$ g.

Krok 4. Stężenie procentowe końcowe (masa roztworu rośnie o 6 g):

$c_p=\dfrac{12{,}81+3{,}82}{160{,}5+6{,}00}\cdot100\%=\dfrac{16{,}63}{166{,}5}\cdot100\%\approx\mathbf{10\%}$

✔ Zgodne z kluczem: ok. 10 %.

Jak to rozwiązać — bilans jonowo-elektronowy w środowisku zasadowym

Krok 1. Stopnie utlenienia żelaza. W Fe(OH)₃ żelazo ma +III, w FeO₄²⁻ ma +VI → utlenianie, oddawane są 3 elektrony.

Krok 2. Równanie utleniania (środowisko zasadowe — bilansujemy tlen jonami OH⁻ i wodą):

Fe(OH)₃ + 5 OH⁻ → FeO₄²⁻ + 4 H₂O + 3e⁻

(sprawdzenie ładunku: lewa −5, prawa −2−3 = −5 ✓).

Krok 3. Równanie redukcji: ClO⁻ + H₂O + 2e⁻ → Cl⁻ + 2 OH⁻. Mnożymy utlenianie ×2, redukcję ×3 (wspólna wielokrotność 6 elektronów) i sumujemy:

2 Fe(OH)₃ + 3 ClO⁻ + 4 OH⁻ → 2 FeO₄²⁻ + 3 Cl⁻ + 5 H₂O

✔ Zgodne z kluczem. Współczynniki: 2, 3, 4 → 2, 3, 5.

Jak to rozwiązać — anoda vs katoda z potencjałów

Krok 1. W ogniwie katodą (+) jest półogniwo o wyższym potencjale standardowym, anodą (–) — o niższym.

Krok 2. E°(A) = +1,51 V > E°(B) = +0,77 V, więc: A (MnO₄⁻/Mn²⁺) = katoda (+) — zachodzi redukcja; B (Fe³⁺/Fe²⁺) = anoda (–) — zachodzi utlenianie.

Schemat ogniwa:

(–) Pt | Fe²⁺, Fe³⁺ ‖ MnO₄⁻, Mn²⁺, H⁺ | Pt (+)

✔ Zgodne z kluczem: anoda — półogniwo B (Fe), katoda — półogniwo A (MnO₄⁻).

Jak to rozwiązać — sumowanie reakcji elektrodowych

Krok 1. Katoda (redukcja): MnO₄⁻ + 8H⁺ + 5e⁻ → Mn²⁺ + 4H₂O. Anoda (utlenianie): Fe²⁺ → Fe³⁺ + e⁻.

Krok 2. Aby zbilansować elektrony, utlenianie mnożymy ×5 i dodajemy stronami:

5 Fe²⁺ + MnO₄⁻ + 8 H⁺ → 5 Fe³⁺ + Mn²⁺ + 4 H₂O

✔ Zgodne z kluczem.

Jak to rozwiązać — reguła przekory i zależność K od T

Zdanie 1 — FAŁSZ. Po obu stronach równania jest tyle samo moli gazu (2 ⇄ 2), więc zmiana ciśnienia nie przesuwa równowagi — wydajność się nie zmieni. Twierdzenie o wzroście wydajności jest błędne → F.

Zdanie 2 — PRAWDA. Reakcja jest endotermiczna (ΔH > 0). Stała równowagi zależy tylko od temperatury; dla reakcji endotermicznej obniżenie temperatury zmniejsza K → P.

✔ Zgodne z kluczem: 1 — F, 2 — P.

Jak to rozwiązać — tabela ICE i stała równowagi

Krok 1. Oznaczenia. Niech początkowo H₂ = $x$ mol, wtedy CO₂ = $10-x$ mol (objętość 1 dm³, więc liczby moli = stężenia).

Krok 2. Zmiany (przereagowało 60 % H₂, czyli $0{,}6x$): CO ma $+0{,}6x$, H₂O ma $+0{,}6x$, CO₂ i H₂ maleją o $0{,}6x$.

Krok 3. Podstawiamy do K = 1:

$K=\dfrac{[CO][H_2O]}{[CO_2][H_2]}=\dfrac{(0{,}6x)^2}{(10-1{,}6x)(0{,}4x)}=1$

Krok 4. Rozwiązanie: $0{,}36x^2 = 0{,}4x(10-1{,}6x) = 4x-0{,}64x^2$ → $x^2=4x$ → $x=4$.

Odpowiedź: początkowo H₂ = 4 mol, CO₂ = 10 − 4 = 6 mol.

✔ Zgodne z kluczem: n(CO₂) = 6 mol, n(H₂) = 4 mol.

Jak to rozwiązać — addycja HBr i odwrotna eliminacja

Krok 1. X = pent-2-en. Addycja HBr do wiązania podwójnego (C2=C3) może dać dwa bromopentany: 2-bromopentan (Br na C2) i 3-bromopentan (Br na C3).

Krok 2. Związek A po eliminacji (–HBr) daje wyłącznie pent-2-en. Tylko 3-bromopentan spełnia ten warunek — eliminacja z C3 może zajść tylko w stronę C2 (obie strony są równoważne, powstaje wyłącznie pent-2-en). Zatem A = 3-bromopentan.

Krok 3. B to drugi produkt addycji: 2-bromopentan: CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CH₃.

✔ Zgodne z kluczem: A = 3-bromopentan; B = CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CH₃.

Jak to rozwiązać — reguła Markownikowa

Zasada Markownikowa: w addycji wody atom H przyłącza się do atomu węgla wiązania podwójnego związanego z większą liczbą atomów H, a grupa –OH do węgla związanego z mniejszą liczbą atomów H.

Związek Y (CH₃)₂C=CH–CH₃: –OH trafia na atom (CH₃)₂C (brak H) → powstaje 2-metylobutan-2-ol — alkohol III-rzędowy.

Związek Q (CH₃)₂CH–CH=CH₂: –OH trafia na wewnętrzny atom =CH– → powstaje 3-metylobutan-2-ol — alkohol II-rzędowy.

Rozstrzygnięcie: NIE — produkty są różne, bo cząsteczki różnią się położeniem wiązania podwójnego, więc zgodnie z regułą Markownikowa –OH przyłącza się do różnych atomów węgla.

✔ Zgodne z kluczem: Nie (Y → alkohol III-rz., Q → alkohol II-rz.).

Jak to rozwiązać — utlenianie alkenu do ketonu

Krok 1. Keton powstaje tylko wtedy, gdy przy wiązaniu podwójnym jest atom węgla bez atomu H, czyli fragment R₂C=. Taki fragment ma tylko Y: (CH₃)₂C=CH–CH₃.

Krok 2. Rozerwanie C=C w Y: fragment (CH₃)₂C= → keton (CH₃)₂C=O (propanon/aceton); fragment =CH–CH₃ → kwas octowy.

✔ Zgodne z kluczem: alken = 2-metylobut-2-en; keton = (CH₃)₂C=O (H₃C–CO–CH₃).

Jak to rozwiązać — porównanie mocy kwasów i zobojętnianie

Krok 1. Utlenianie X (CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃) rozrywa C=C, dając kwas octowy CH₃COOH oraz kwas propanowy CH₃CH₂COOH.

Krok 2. Wyższą stałą dysocjacji K_a ma kwas octowy (krótszy łańcuch, słabszy efekt +I grupy alkilowej).

Krok 3. Reakcja kwasu octowego z KOH daje sól: CH₃COOK (octan potasu).

✔ Zgodne z kluczem: CH₃COOK.

Jak to rozwiązać — utlenianie styrenu (próba Baeyera)

Krok 1. W obojętnym roztworze KMnO₄ reaguje tylko związek z wiązaniem C=C — styren C₆H₅–CH=CH₂ (benzen i cykloheksan nie odbarwiają KMnO₄).

Krok 2. Zachodzi utlenienie wiązania podwójnego do diolu (grupy –OH na obu atomach C), a mangan(VII) redukuje się do MnO₂ (brunatny osad).

Produkty: związek manganu = MnO₂; produkt organiczny = C₆H₅–CH(OH)–CH₂OH (1-fenyloetano-1,2-diol).

✔ Zgodne z kluczem: MnO₂ oraz diol C₆H₅–CH(OH)–CH₂OH.

Jak to rozwiązać — nitrowanie benzenu

Krok 1. Benzen (aromatyczny) ulega reakcji nitrowania ze stężonym HNO₃ (kat. stęż. H₂SO₄); cykloheksan (nasycony) w tych warunkach nie reaguje.

Równanie:

C₆H₆ + HNO₃  →(stęż. H₂SO₄)  C₆H₅NO₂ + H₂O

✔ Zgodne z kluczem: nitrowanie benzenu → nitrobenzen + woda.

Jak to rozwiązać — bilans spalania

Krok 1. Gaz X (2 atomy, ostry zapach) to HCl. Fragment (C₂H₃Cl)₄ zawiera 8 C, 12 H, 4 Cl.

Krok 2. Bilans produktów: 8 C → 8 CO₂; 4 Cl → 4 HCl (zabiera 4 H); pozostałe 8 H → 4 H₂O. Sprawdzenie stosunku 8 : 4 : 4 = 2 : 1 : 1 ✓.

Krok 3. Bilans tlenu: po prawej 8·2 + 4 = 20 atomów O → 10 O₂.

(C₂H₃Cl)₄ + 10 O₂ → 8 CO₂ + 4 H₂O + 4 HCl

✔ Zgodne z kluczem.

Jak to rozwiązać — stechiometria z wydajnością i czystością

Krok 1. Liczba moli merów PVC: $n=\dfrac{100}{62{,}5}=1{,}6$ mol. Z 1 mol CaC₂ powstaje 1 mol C₂H₂ → 1 mol meru, więc teoretycznie $n_{CaC_2}=1{,}6$ mol → $m=1{,}6\cdot64=102{,}4$ g.

Krok 2. Uwzględnienie wydajności 78 %: $m_{CaC_2}=\dfrac{102{,}4}{0{,}78}=131{,}3$ g.

Krok 3. Uwzględnienie czystości karbidu (82 % CaC₂): $m_{karbidu}=\dfrac{131{,}3}{0{,}82}\approx\mathbf{160\ g}$.

✔ Zgodne z kluczem: ok. 160 g.

Jak to rozwiązać — etap limitujący

O szybkości całej reakcji decyduje etap najwolniejszy. Powstawanie enolu (Etap 1.) jest opisane jako powolne, a reakcja enolu z jodem (Etap 2.) jako szybka.

Odpowiedź: Etap 1.

✔ Zgodne z kluczem: Etap 1.

Jak to rozwiązać — sumowanie etapów

Sumujemy etapy: aceton reaguje z I₂, powstaje jodoaceton, a jako produkty nieorganiczne — jon jodkowy i jon wodorowy (odtworzony katalizator):

CH₃–CO–CH₃ + I₂ → CH₃–CO–CH₂I + H⁺ + I⁻

(równoważnie z jonem hydroniowym: CH₃COCH₃ + I₂ + H₂O → CH₃COCH₂I + H₃O⁺ + I⁻).

✔ Zgodne z kluczem.

Jak to rozwiązać — katalizator a autokataliza

Katalizator: H₃O⁺ (jon hydroniowy, H⁺).

Rozstrzygnięcie: TAK — reakcja jest autokatalityczna, ponieważ jon H₃O⁺ (katalizator) jest jednocześnie produktem reakcji (patrz równanie sumaryczne), więc w miarę postępu reakcji jego stężenie rośnie i reakcja sama siebie przyspiesza.

✔ Zgodne z kluczem: katalizator H₃O⁺ (H⁺); reakcja autokatalityczna.

Jak to rozwiązać — efekt indukcyjny atomów chloru

Krok 1. Najmocniejszy kwas to ten o najmniejszym pK_a (0,66) i najniższym pH — wskaźnik daje najbardziej „kwasową" barwę: probówka B.

Krok 2. Najmocniejszym z podanych kwasów jest CCl₃COOH (kwas trichlorooctowy).

Wyjaśnienie: Trzy silnie elektroujemne atomy chloru przy węglu sąsiadującym z grupą –COOH wywołują silny efekt indukcyjny (−I) — odciągają gęstość elektronową, osłabiają wiązanie O–H i stabilizują powstający anion, co ułatwia oderwanie H⁺. Dlatego CCl₃COOH jest znacznie mocniejszy niż CH₃COOH.

✔ Zgodne z kluczem: probówka B; CCl₃COOH; moc wynika z efektu indukcyjnego trzech atomów Cl.

Jak to rozwiązać — najsłabszy = największe pK_a

Najsłabszy kwas ma największą wartość pK_a = 4,76. Jest to kwas bez atomów chloru (brak efektu −I) — CH₃COOH (kwas octowy).

✔ Zgodne z kluczem: CH₃COOH; pK_a = 4,76.

Jak to rozwiązać — reakcja kwasu benzoesowego z SOCl₂

Chlorek benzoilu powstaje z kwasu benzoesowego C₆H₅COOH i chlorku tionylu. Grupa –OH zostaje zastąpiona atomem Cl, a produktami ubocznymi są SO₂ i HCl:

C₆H₅COOH + SOCl₂  →(temp.)  C₆H₅COCl + SO₂ + HCl

✔ Zgodne z kluczem.

Jak to rozwiązać — reakcja odwracalna vs nieodwracalna

Estryfikacja kwasem karboksylowym (R–COOH + R′OH ⇄ ester + H₂O) jest reakcją odwracalną — powstająca woda pozostaje w środowisku, ustala się stan równowagi i wydajność jest ograniczona.

Reakcja z chlorkiem kwasowym (R–COCl + R′OH → ester + HCl) jest praktycznie nieodwracalna — produkt uboczny HCl jest gazem i opuszcza środowisko reakcji, więc reakcja przebiega w jedną stronę, aż do wyczerpania substratów. Dlatego wydajność jest większa.

✔ Zgodne z kluczem: reakcja z chlorkiem kwasowym nieodwracalna (HCl ucieka), z kwasem — odwracalna (woda zostaje).

Jak to rozwiązać — analiza wstecz od produktu

Krok 1. Produktem końcowym jest ester kwasu octowego i propan-2-olu, więc C = propan-2-ol (CH₃)₂CHOH.

Krok 2. C powstaje z B przez podstawienie Br grupą –OH (reakcja 2.), więc B = 2-bromopropan (CH₃)₂CHBr.

Krok 3. B powstaje z A przez addycję HBr zgodnie z regułą Markownikowa; aby powstał 2-bromopropan, A = propen H₂C=CH–CH₃.

✔ Zgodne z kluczem.

Jak to rozwiązać — klasyfikacja reakcji

Reakcja 1 (propen + HBr → 2-bromopropan): do wiązania podwójnego przyłącza się cząsteczka HBr → addycja; atakuje elektrofil H⁺ → mechanizm elektrofilowy.

Reakcja 2 (2-bromopropan + OH⁻ → propan-2-ol): grupa –Br zostaje zastąpiona grupą –OH → substytucja; czynnikiem atakującym jest nukleofil OH⁻ → mechanizm nukleofilowy.

✔ Zgodne z kluczem: R1 — addycja, elektrofilowy; R2 — substytucja, nukleofilowy.

Jak to rozwiązać — analiza elementarna i identyfikacja izomerów

Krok 1. Objętość molowa w warunkach doświadczenia: $V_m=\dfrac{RT}{p}=\dfrac{83{,}14\cdot293}{1013}=24{,}05$ dm³·mol⁻¹.

Krok 2. Węgiel: $n_C=n_{CO_2}=\dfrac{36{,}0\cdot10^{-3}}{24{,}05}=1{,}5\cdot10^{-3}$ mol → $m_C=18$ mg.

Krok 3. Wodór: $n_H=2\cdot\dfrac{27\cdot10^{-3}}{18}=3{,}0\cdot10^{-3}$ mol → $m_H=3$ mg.

Krok 4. Tlen: $m_O=45-18-3=24$ mg → $n_O=\dfrac{24}{16}=1{,}5\cdot10^{-3}$ mol.

Krok 5. Stosunek: $n_C:n_H:n_O=1:2:1$ → wzór elementarny CH₂O (M = 30). Ponieważ M = 90, mnożnik = 3 → wzór rzeczywisty C₃H₆O₃.

Krok 6. Identyfikacja: X jest chiralny, obojętny i redukuje Cu(OH)₂ (grupa aldehydowa) → aldehyd glicerynowy X = OHC–CH(OH)–CH₂OH. Y jest chiralny i kwasowy → kwas mlekowy Y = CH₃–CH(OH)–COOH. Q ma te same grupy co Y (–OH i –COOH), ale jest achiralny → kwas 3-hydroksypropanowy Q = HOCH₂–CH₂–COOH.

Krok 7. Reakcja Q z NaOH (zobojętnianie grupy karboksylowej):

HOCH₂–CH₂–COOH + NaOH → HOCH₂–CH₂–COONa + H₂O

✔ Zgodne z kluczem: elementarny CH₂O, rzeczywisty C₃H₆O₃; X = aldehyd glicerynowy, Y = kwas mlekowy; Q + NaOH → sól sodowa + woda.

Jak to rozwiązać — równowaga kwas–zasada Brønsteda

Krok 1. Sól aryloamoniowa zawiera kation CH₃–C₆H₄–NH₃⁺ (kwas Brønsteda). Reaguje on z zasadą OH⁻, oddając jej proton.

Krok 2. Powstaje wolna amina (zasada sprzężona) i woda:

CH₃–C₆H₄–NH₃⁺ + OH⁻ → CH₃–C₆H₄–NH₂ + H₂O

Pary sprzężone: kwas 1 (ArNH₃⁺) / zasada 1 (ArNH₂) oraz zasada 2 (OH⁻) / kwas 2 (H₂O).

✔ Zgodne z kluczem.

Jak to rozwiązać — bromowanie rodnikowe w łańcuchu bocznym

Krok 1. Obecność światła kieruje reakcję na substytucję rodnikową w grupie bocznej (–CH₃), a nie na pierścień. Atom H w grupie metylowej zostaje zastąpiony atomem Br.

Produkt: Br–CH₂–C₆H₄–NH₂ (powstaje też HBr).

Krok 2. Stopień utlenienia węgla w grupie CH₃ ulega zmianie, a brom przechodzi z 0 (w Br₂) na −I — zatem przemiana jest reakcją utlenienia-redukcji.

✔ Zgodne z kluczem: produkt Br–CH₂–C₆H₄–NH₂; jest reakcją redoks.

Jak to rozwiązać — aminokwas a pH roztworu

Probówka I (silnie kwaśny): nadmiar H⁺ protonuje grupę –NH₂ i cofa dysocjację –COOH → forma kationowa: C₆H₅–CH₂–CH(NH₃⁺)–COOH.

Probówka II (≈ obojętny, punkt izoelektryczny): grupa –COOH oddaje proton, a –NH₂ go przyłącza → jon obojnaczy: C₆H₅–CH₂–CH(NH₃⁺)–COO⁻.

Probówka III (silnie zasadowy): nadmiar OH⁻ deprotonuje grupę –NH₃⁺ i –COOH jest zdysocjowana → forma anionowa: C₆H₅–CH₂–CH(NH₂)–COO⁻.

✔ Zgodne z kluczem: I — kation, II — jon obojnaczy, III — anion.

Jak to rozwiązać — co usuwa degradacja Ruffa

Krok 1. Degradacja Ruffa usuwa pierwszy atom węgla (C-1, grupę aldehydową) aldozy.

Krok 2. D-mannoza i D-glukoza to epimery przy C-2 — różnią się wyłącznie konfiguracją przy atomie C-2. Ten atom po degradacji staje się nowym atomem aldehydowym, a jego konfiguracja przestaje różnicować cząsteczki. Konfiguracje przy C-3, C-4, C-5 są w obu cukrach takie same.

Rozstrzygnięcie: TAK — obie aldoheksozy dają tę samą aldopentozę (D-arabinozę), bo różnią się tylko przy C-2, który zostaje przekształcony.

✔ Zgodne z kluczem: Tak; D-mannoza i D-glukoza różnią się tylko konfiguracją przy C-2.

Jak to rozwiązać — analiza produktu utlenienia

Krok 1. Degradacja Ruffa skraca aldopentozę do aldotetrozy (usuwa C-1). Utlenienie aldotetrozy HNO₃ daje kwas dikarboksylowy (winowy).

Krok 2. Kwas mezo-winowy (achiralny, z płaszczyzną symetrii) powstaje z D-erytrozy (grupy –OH po tej samej stronie). D-erytroza jest produktem degradacji Ruffa D-arabinozy. Natomiast D-ksyloza dałaby D-treozę → chiralny kwas winowy (nie mezo).

Odpowiedź: D-arabinoza.

✔ Zgodne z kluczem: D-arabinoza.