LekcjeRazem

Zadanie 20 – Kwas tereftalowy (kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy)

1. Krok 1: Analiza nazwy systematycznej

   Nazwa kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy wskazuje, że:

   • podstawą struktury jest pierścień benzenowy,
   • przedrostek di oznacza dwie grupy karboksylowe $-\text{COOH}$,
   • lokant 1,4 oznacza, że obie grupy $-\text{COOH}$ są umieszczone w pozycjach para względem siebie (naprzeciwległe węgle pierścienia).

2. Krok 2: Powiązanie z substratem – p-ksylenem

   p-Ksylen to 1,4-dimetyllobenzen o wzorze $\text{CH}_3\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3$ (grupy metylowe w pozycjach para). W procesie katalitycznego utlenienia obie grupy metylowe $-\text{CH}_3$ ulegają utlenieniu do grup karboksylowych $-\text{COOH}$, co potwierdza wzajemne ustawienie grup w produkcie.

3. Krok 3: Zapis wzoru półstrukturalnego (grupowego)

   Wzór półstrukturalny kwasu tereftalowego:

   $$\text{HOOC}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{COOH}$$

   gdzie $\text{C}_6\text{H}_4$ oznacza pierścień benzenowy z podstawieniem w pozycji para (1,4).

4. Krok 4: Wzór uproszczony strukturalny

   Wzór uproszczony z zaznaczeniem położenia grup:

   $$\underset{\displaystyle|}{\overset{\displaystyle \text{COOH}}{\text{C}_6\text{H}_4}}\!\!\text{COOH}$$

   Bardziej przejrzyście – schemat liniowy pierścienia z grupami w pozycjach 1 i 4:

   $$\text{HOOC} \underbrace{\left\langle\!\overset{}{\text{ }}\!\right\rangle}_{\text{para}} \text{COOH}$$

Wynik końcowy:

Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu tereftalowego:

Obie grupy karboksylowe $-\text{COOH}$ są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycjach 1 i 4 (układ para), co odpowiada nazwie kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy.