Zadanie dotyczy narysowania obu enancjomerów kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) z użyciem wzorów projekcji Fischera.
Krok 1: Identyfikacja centrum stereogenicznego
Kwas mlekowy ma wzór sumaryczny $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3$. Jego nazwa systematyczna to kwas 2-hydroksypropanowy. Atom węgla w pozycji 2 (środkowy) jest centrum stereogenicznym (asymetrycznym), ponieważ jest połączony z czterema różnymi podstawnikami:
- $-\text{COOH}$ (grupa karboksylowa)
- $-\text{OH}$ (grupa hydroksylowa)
- $-\text{CH}_3$ (grupa metylowa)
- $-\text{H}$ (atom wodoru)
Obecność centrum chiralnego powoduje istnienie dwóch nienakładalnych form lustrzanych – enancjomerów.
Krok 2: Zasady zapisu projekcji Fischera
We wzorze projekcji Fischera:
- Główny łańcuch węglowy zapisuje się pionowo, z grupą najbardziej utlenioną ($-\text{COOH}$) na górze.
- Podstawniki zapisane poziomo (w lewo i w prawo) skierowane są ku obserwatorowi.
- Podstawniki zapisane pionowo (góra–dół) skierowane są od obserwatora.
Krok 3: Rysowanie obu enancjomerów
Oba enancjomery kwasu mlekowego różnią się położeniem grupy $-\text{OH}$ względem centrum chiralnego w projekcji Fischera:
Enancjomer L (S) – kwas L-mlekowy:
Grupa $-\text{OH}$ skierowana jest w lewo.
$$\begin{array}{ccc}
& \text{COOH} & \\
\text{HO} & -\!\!-\!\!C\!\!-\!\!- & \text{H} \\
& \text{CH}_3 &
\end{array}$$
Enancjomer D (R) – kwas D-mlekowy:
Grupa $-\text{OH}$ skierowana jest w prawo.
$$\begin{array}{ccc}
& \text{COOH} & \\
\text{H} & -\!\!-\!\!C\!\!-\!\!- & \text{OH} \\
& \text{CH}_3 &
\end{array}$$
Krok 4: Uzasadnienie enancjomeryczności
Oba wzory są swoimi lustrzanymi odbiciami i są nienakładalne – zamiana grupy $-\text{OH}$ i $-\text{H}$ miejscami w projekcji Fischera daje drugą formę, której nie można nałożyć na pierwszą przez żadne obroty. Są to zatem dwa odrębne enancjomery tworzące parę, a mieszanina ich w stosunku 1:1 tworzy mieszaninę racemiczną.
Wynik końcowy:
Schemat należy uzupełnić dwoma wzorami projekcji Fischera:
-
Kwas L-mlekowy (S): $-\text{OH}$ po lewej stronie centrum chiralnego:
$$\begin{array}{ccc} & \text{COOH} & \\ \text{HO} & -C- & \text{H} \\ & \text{CH}_3 & \end{array}$$
-
Kwas D-mlekowy (R): $-\text{OH}$ po prawej stronie centrum chiralnego:
$$\begin{array}{ccc} & \text{COOH} & \\ \text{H} & -C- & \text{OH} \\ & \text{CH}_3 & \end{array}$$
Oba wzory różnią się wyłącznie konfiguracją centrum chiralnego przy $\text{C}_2$, co czyni je enancjomerami.
