Rozwiązanie – Zadanie 23
Analiza reakcji redukcji NaBH₄
Feksofenadyna jest lekiem przeciwhistaminowym. W jej syntezie kluczowym krokiem jest redukcja grupy ketonowej ($\text{C=O}$) za pomocą borowodorku sodu ($\text{NaBH}_4$) do grupy hydroksylowej ($\text{C-OH}$).
-
Krok 1: Identyfikacja grupy funkcyjnej ulegającej redukcji
Substratem w tej reakcji jest związek zawierający grupę ketonową ($\text{C=O}$). Redukcja NaBH₄ przekształca grupę ketonową w grupę alkoholową:
$$\text{R}_2\text{C=O} \xrightarrow{\text{NaBH}_4} \text{R}_2\text{CH-OH}$$
Atom węgla grupy karbonylowej jest atomem węgla ulegającym redukcji.
-
Krok 2: Liczba moli elektronów potrzebnych do redukcji
W grupie ketonowej stopień utlenienia węgla karbonylowego wynosi $+2$ (uproszczenie dla ketonu symetrycznego), a w produkcie – grupie alkoholowej – wynosi $0$ (dla drugorzędowego alkoholu).
Precyzyjniej: podczas redukcji grupy ketonowej do alkoholu dochodzi do przyłączenia jednego jonu wodorkowego $\text{H}^-$ (niosącego dwa elektrony w wiązaniu) do atomu węgla karbonylowego. Węgiel karbonylowy przyjmuje dwa elektrony (jeden jon $\text{H}^-$ = dwa elektrony).
Zatem redukcja jednego mola substratu (jednej grupy ketonowej) wymaga udziału dwóch moli elektronów.
Uwaga: Jeden mol $\text{NaBH}_4$ może dostarczyć 4 mole jonów $\text{H}^-$, redukując 4 mole grup karbonylowych, co potwierdza, że na jeden mol substratu zużywane są $\frac{1}{4}$ mola $\text{NaBH}_4$, czyli 2 mole elektronów (jeden $\text{H}^-$).
Odpowiedź: dwóch moli elektronów.
-
Krok 3: Hybrydyzacja atomu węgla w substracie
W grupie ketonowej ($\text{C=O}$) atom węgla tworzy:
- jedno wiązanie podwójne $\text{C=O}$ (jedno $\sigma$ + jedno $\pi$),
- dwa wiązania pojedyncze $\text{C-R}$.
Łącznie atom węgla uczestniczy w trzech wiązaniach sigma i jednym wiązaniu $\pi$, co odpowiada hybrydyzacji $sp^2$. Geometria jest trygonalna płaska.
Hybrydyzacja w substracie: $sp^2$
-
Krok 4: Hybrydyzacja atomu węgla w produkcie
W grupie hydroksylowej ($\text{C-OH}$) produktu atom węgla tworzy:
- wiązanie $\text{C-OH}$,
- wiązanie $\text{C-H}$ (przyłączony wodór z $\text{H}^-$),
- dwa wiązania $\text{C-R}$.
Łącznie atom węgla uczestniczy w czterech wiązaniach sigma, brak wiązań $\pi$, co odpowiada hybrydyzacji $sp^3$. Geometria jest tetraedryczna.
Hybrydyzacja w produkcie: $sp^3$
Wynik końcowy
Uzupełnione zdania brzmią:
Redukcja jednego mola substratu wymaga udziału dwóch moli elektronów. Hybrydyzacja atomu węgla ulegającego redukcji w substracie to $sp^2$, a w produkcie – $sp^3$.
